Solución. Como $ABCD$ admite circunferencia inscrita, tenemos que los pares de lados opuestos suman lo mismo, luego podemos expresar $AB=2$, $BC=1+y$, $CD=x+y$, $DA=1+x$ para ciertos $x,y\in\mathbb{R}$. Además, como los triángulos $ACB$ y $ADB$ son rectángulos por ser $AD$ un diámetro de la circunferencia circunscrita, el teorema de Pitágoras nos dice que
\[AC=\sqrt{4-(1+y)^2},\qquad BD=\sqrt{4-(1+x)^2}.\]
Como $ABCD$ admite circunferencia circunscrita, podemos aplicar el teorema de Ptolomeo y obtenemos que $AB\cdot CD+BC\cdot AD=AC\cdot BD$. En términos de $x$ e $y$ podemos escribir
\[2(x+y)+(1+x)(1+y)=\sqrt{\bigl(4-(1+x)^2\bigr)\bigl(4-(1+y)^2\bigr)}.\]
Aplicando la desigualdad entre las medias aritmética y geométrica y operando,
\begin{eqnarray*}
2(x+y)&=&\sqrt{\bigl(4-(1+x)^2\bigr)\bigl(4-(1+y)^2\bigr)}-(1+x)(1+y)\\
&\leq&\frac{1}{2}\bigl(8-(1+x)^2-(1+y)^2\bigr)-(1+x)(1+y)\\
&=&2-2(x+y)-\frac{1}{2}(x+y)^2.
\end{eqnarray*}
Como $x+y=CD$, tenemos que $CD^2+8CD-4\leq 0$. La parábola $f(x)=x^2+8x-4$ toma valores menores o iguales que cero en el intervalo $[-4-2\sqrt{5},-4+2\sqrt{5}]$, lo que nos dice que $CD\leq -4+2\sqrt{5}$, como queríamos probar.
Nota. Es fácil ver a partir de la solución que la igualdad se alcanza cuando $x=y=-2+\sqrt{5}$, es decir, cuando $ABCD$ sea un trapecio isósceles con $AB=2$, $BC=-1+\sqrt{5}$, $CD=-4+2\sqrt{5}$ y $AD=-1+\sqrt{5}$.